Posljednje veće ažuriranje Cortane za Android i iOS desilo se u decembru 2016, a tom prilikom je ovaj virtuelni asistent dobio potpuno novi izgled. Sada je izašao redizajn originalne verzije urađene za Android.
U nova Cortanu 2.9. vraćen je takozvani hamburger meni. Sama aplikacija smanjena je na dva taba, pri čemu se prvi koristi za dolazeće događaje, podsjetnike i kalendare, a drugi na interese i prilično je sličan Google Feed-u.
